A Mercedes pilótája a Brit Virgin-szigeteken (BVI), a Man szigeten, Guernsey-ben hozott létre cégeket a nagy értékű ingóságainak tartására, a fizetését is egy ilyen vállalkozáson folyatja át, a saját imázsához köthető jogokat egy máltai cég kezeli, ő maga pedig adóparadicsomokban lakik, először Svájcba költözött, majd Monaco mellett tette le a voksát.
Magángépe több szempontból is fejfájást okozhat.
A Guardian azt állítja, hogy az Appleby-tól kiszivárgott iratok alapján Hamilton 1,1 millió fontnyi adót nem fizetett be, majd további több százezerre rúgó tételt vissza is igényelt a magángépe után, és a szerzők szerint az is kiderül a dokumentumokból, hogy a Man sziget vámhivatala egy magánjellegű találkozón korábban megállapodott az EY képviselőjével, hogy felgyorsítják az ügyintézést.
Hamilton gépe 2013. január 21-én, helyi idő szerint 6:40-kor szállt le a Man szigeten lévő Ronaldsway reptéren, majd 50 perces ügyintézés után már mehetett is tovább. Az iratok szerint még viccelődtek is az Appleby-nál, hogy „az ügy egy nagydíj tempójával halad”. A papírokat Brian Johnson, a cég légi üzletágának vezetője rendezte, Hamilton 7:30-kor meg is kapta azokat.
Nem sokkal később Hamilton a közösségi médiában meg is osztotta, hogy magángéppel jár,
erről újságcikkek is születtek, amiket természetesen a stábja is figyelt. „Szerintem rendben van a cikk – írta a könyvelője egy emailben. – Nem sokat foglalkoznak az adóelőnyökkel, és megjegyzik, hogy bérbevételre is van lehetőség, ami jól jön.” Egy másik levélben azonban arról írt, hogy nem tudják, mennyi bérlésre számíthatnak, ha lesz ilyen egyáltalán, mert nem voltak előzetes foglalások.