A 26 éves szélső gyerekkori szerelmével, Sasha Attwooddal alkot egy párt, ám ettől függetlenül az elmúlt időszakban több csinos hölggyel is randevúzgatott. A Blikk megírta, hogy az Eb-ezüstérmes játékos a kontinenstorna után egy népszerű brit valóságshow-szereplővel, Chloe Brockettel folytatott viszonyt.
A gyönyörű hölgy elmondása szerint Grealishsel Görögországban találkozott egy partin, és a futballista felhívta őt magához.
"Korábban sosem beszéltünk vagy találkoztunk, a foci-Eb előtt nem is ismertem őt, a tornán láttam először játszani.
Egy klubban repült rám, nem tudom, hogy felismert-e, de bemutatkozott, majd beszélgetni kezdtünk. Elbűvölő, beszédes és barátságos volt, és persze, nagyon jóképű. Jól éreztük magunkat, megittunk pár italt, aztán felhívott magához, én pedig igent mondtam"
- árulta el a részleteket Chloe Brockett.
Grealish állítólag több brit hírességgel is randizgatott az elmúlt időszakban, többek között Emily Atack színésznővel és a szintén valóságshow-szereplő Amber Gillel is folytatott viszonyt.